同年晚些时候，Saylor 和另外两名高管以及公司，支付了 1100 万美元，以了结美国证券交易委员会（SEC）就财务重述提起的会计欺诈指控。美国证券交易委员会称该公司夸大了收入和收益，显示盈利而非亏损，但 Saylor 等人既未承认也未否认这些指控。
2002 年 7 月，MicroStrategy 的股价收于 45 美分，与 2000 年 313 美元的高点相比大幅下跌，公司还面临着债务问题。
在纽约布里奇汉普顿别墅共进午餐时，风险投资家 Rick Rickertsen 向 Saylor 表达了同情，并问他是否担心失去自己的公司。
「有可能，」 Saylor 说，「但我会重新开始。」
Saylor 对 MicroStrategy 的债务进行了重组，并实施了 10 比 1 的反向股票分割，从而避免了危机。多年来，Saylor 一直在寻找下一个重大机遇。有一段时间，他通过投资谷歌和苹果等股票获得了不小的个人收益，但对比特币不屑一顾，2013 年他曾在推特上表示，比特币 「时日无多」。
到 2020 年，MicroStrategy 的股价多年来几乎没有变动，增长前景渺茫。公司市值仅 15 亿美元，不过公司尚能盈利，且拥有约 5 亿美元现金。
2020 年新冠疫情期间，Saylor 在迈阿密的家中思索如何处置公司的现金。由于担心政府为维持经济稳定而大量支出可能引发通货膨胀，Saylor 重新研究了比特币，并成为了比特币的坚定支持者。很快，他向董事会提议用现金购买比特币，董事会同意了，主要是因为公司似乎没有更好的选择。他们认为，至少这一举措能吸引一些有益的关注。
「公司当时毫无进展，几乎没有华尔街的关注，」Rickertsen 说道，他后来成为了公司董事会成员，「前景一片黯淡。」
那一年，Saylor 拿出公司一半的现金，约 2.5 亿美元，以每枚约 1.1 万美元的价格买入比特币。他自己也投入了超过 1 亿美元。然而，比特币价格随即跌至 9000 美元，MicroStrategy 账面损失了约 4000 万美元。
「我们大多数董事会成员都说，‘天哪，我们做了什么，我们要被起诉了’，」 Rickertsen 说，「Saylor 也很担心。」
这种恐慌并未持续太久。比特币价格开始攀升，2020 年底突破 2.6 万美元。MicroStrategy 借入数十亿美元，以购买更多比特币，其中一笔是 2.05 亿美元、利率 8.27% 的浮动利率贷款，在当时这是颇具挑战性的贷款条件。
接着，2022 年底加密货币交易所 FTX 倒闭，比特币价格跌至 1.7 万美元以下，MicroStrategy 的股价也跌至约 17 美元。该公司持有的比特币成本价约为 3 万美元，因此出现了账面亏损。传言四起，称公司陷入困境。但 Saylor 和公司却加大了赌注。
随着 Saylor 加大通过发售股票和债券购买比特币的策略，且比特币价格持续攀升，公司股价开始飙升。据投资银行 enchmark Company 分析师 Mark Palmer 称，仅在 2024 年，MicroStrategy 就通过股票和债券销售筹集了 232 亿美元。
Saylor 的宣传说辞可能有些重复且简单，但他对比特币的信念始终坚定不移。他强调，比特币的供应有限，这一点与美元甚至黄金都不同。Saylor 认为，这使得比特币在抵御通货膨胀方面表现更出色。他还表示，比特币的数字化特性使其持有者存储和使用起来更便捷、成本更低，无需中介机构，是一种 「革命性」 的货币形式。
一些共同基金及其他机构有内部规定，禁止购买比特币和比特币 ETF，因此 MicroStrategy 的股票成为他们对比特币下注的间接途径。甚至一些大的保守型投资者也将该股视为一种潜在方式，借此获得相对于那些不愿涉足加密货币的竞争对手的优势。
事实证明，Saylor 擅长创造不同类型的股权和债务投资产品，如银行贷款、可转换债券、普通股等等，以确保资金源源不断地流入。
「他的过人之处在于，为不同的受众创造不同的产品，」 天桥资本高管 Brett Messing 说道，该公司管理的基金大量投资比特币，并为一只持有 MicroStrategy 股票的基金提供咨询服务。
在过去一个月左右的时间里，Saylor 在电视节目、知名播客、行业会议及其他场合大力宣传 MicroStrategy 和比特币。「如果你不在高位买入比特币，就是在错失赚钱机会，」 他最近在推特上发文称。
「他在公众场合言辞激昂，在私人场合则更为细致入微，」 加密资产管理公司 Bitwise 的首席投资官 Matt Hougan 说道，去年夏天，他在一场有 12 名投资者参加的晚宴上听 Saylor 发表了演讲。他所在的公司管理着一只持有 MicroStrategy 股票的 ETF。
如果比特币价格持续上涨，持有 MicroStrategy 股票的溢价可能会继续存在。然而，如果比特币价格暴跌，MicroStrategy 的股价可能也会随之下跌。即使溢价消失，但只要比特币价格保持稳定，其股价也可能受到影响。持怀疑态度的人指出，一些类似的投资工具，如封闭式基金，其交易价格往往低于其持有资产的价值，而非溢价。
不过，该公司可能不会面临生存危机。MicroStrategy 目前有 72.6 亿美元的无担保债务，其中大部分是以极低的利率发行的。公司持有 45 万枚比特币，平均成本约为 6.2 万美元。只有当比特币价格跌至 1.6 万美元以下，并在债务到期时维持在该水平附近，公司持有的比特币价值才会低于其债务。
就在一周多前，Saylor 公布了一种全新的方式，让 MicroStrategy 能够从投资者那里筹集资金，以支持其比特币购买计划。他宣布，公司将在本季度出售 20 亿美元的 「永续优先股」。这一消息促使分析师 Palmer 重申了他对 MicroStrategy 股票 650 美元的目标价，这比当前股价高出约 65%。
